Diversi elementi contestuali possono essere presi in considerazione nell'analisi dell'andamento dell'attività del gruppo Airbnb. In primo luogo, è opportuno seguire con attenzione l'evoluzione della normativa che disciplina gli affitti a breve termine, che varia a seconda delle legislazioni locali o nazionali. Tali normative possono riguardare, in particolare, la tassazione applicata ai redditi dei privati che affittano la propria abitazione, gli obblighi di registrazione o i limiti imposti al numero di giorni di affitto all'anno. Questi fattori possono avere un impatto sull'offerta disponibile sulla piattaforma.
Airbnb ha effettuato diverse acquisizioni strategiche dalla sua creazione, principalmente con l'obiettivo di rafforzare la propria offerta di servizi e ampliare la propria presenza in alcuni mercati. Tra le operazioni più significative figurano l'acquisizione di Accoleo, una piattaforma tedesca di affitto di alloggi con sede ad Amburgo, e quella di CrashPadder, un'azienda britannica specializzata nell'alloggio tra privati. Nel 2012, Airbnb ha anche acquisito NabeWise, un sito di consigli locali per i viaggiatori, e Localmind, una piattaforma che consente agli utenti di porre domande in tempo reale su luoghi specifici. Queste acquisizioni hanno contribuito all'arricchimento funzionale della piattaforma e alla sua crescita internazionale.